金牌老鸨夜叉（沈殿霞饰）旗正月绝色佳丽名杜十娘（李嘉欣饰），她八面玲珑、颠倒众生，内心却傲如雪梅，渴望遇上真心汉子从良做贤淑妇人。寻寻觅觅，十娘终由寻欢客中相中少年英俊、纯情若水的李甲（吴彦祖饰）。十娘以身相许，并小施伎俩促成李甲向夜叉赎回自己自由身。为测情郎真心是否坚如盘石，十娘更设计试探李甲，李甲不意觑见端倪，作正人君状子。十娘欢喜，与李甲相携回家。途中遇李甲旧交孙富，孙富垂涎十娘美貌，一心猎之。孙愿以五千两银交换十娘，正因赴考不成、钱财散尽而苦于无颜见双亲的李甲无奈下应允。十娘心如灰烬，怒沉百宝箱并自投于水。李甲后悔莫及，只能对江狂叫，悲痛不已……